Cyanogena glykosider och vätecyanid

Cyanogena glykosider är naturligt förekommande toxiner - giftiga ämnen. De finns i många växter och kan frisätta cyanid.

Är cyanogena glykosider farliga?

Cyanogena glykosider kan genom kemiska reaktioner frisätta cyanid, ett gift som kan ge allvarliga allmänsymtom. Symtomen uppkommer till följd av att cyanid blockerar ett enzym i andningskedjan i kroppens celler. Detta leder till att syre inte kan utnyttjas av kroppens vävnader. Hög exponering för cyanid kan få allvarliga följder som andnöd, förlamning och medvetslöshet. Dödsfall finns också beskrivna i samband med denna typ av förgiftning.

Var finns cyanogena glykosider?

Minst 2000 olika växtarter innehåller cyanogena glykosider, men i mycket varierande mängder. Vissa växter som innehåller cyanogena glykosider används som livsmedel,  till exempel kassava, bittermandel, aprikoskärnor och linfrö.

Råd

Symtom

Symtom som skulle kunna uppstå efter långvarig stor konsumtion av livsmedel med höga halter cyanogena glykosider/vätecyanid, kan vara yrsel, svaghet, trötthet och lätta neurologiska symtom som domningar och stickningar i armar och ben. Även störningar i sköldkörtelns funktion kan uppstå.

Akut förgiftning är när man får i sig höga doser av ett gift vid ett tillfälle. Akuta symtom på cyanidförgiftning kan vara huvudvärk, illamående, yrsel, förvirring och domningar. Allvarlig vätecyanidförgiftning kan påverka andningen.

Vätecyanid lagras inte i kroppen.

Fördjupning

Cyanogena glykosider är en typ av ämnen som förekommer i många växter. Enligt en uppskattning kan cyanogena glykosider förekomma i åtminstone 2 500 växtarter av vilka många tillhör familjerna Fabaceae (ärtväxter), Rosaceae (rosväxter), Linaceae (linväxter) och Compositae (korgblommiga växter). Det finns cirka 25 kända cyanogena glykosider. Vilka glykosider som finns i vilka växtarter varierar, och förekomst av glykosider varierar i olika delar av växter, dessutom kan mängden cyanogena glykosider i en växtart variera beroende på till exempel växtförhållanden.

Cyanider i kroppen

Vätecyanid, HCN, kan frisättas från de cyanogena glykosiderna genom kemiska reaktioner (hydrolys och enzymatiska reaktioner) i flera steg. Många växter som innehåller cyanogena glykosider innehåller också ett enzym, beta-glykosidas. Om HCN ska kunna frisättas i en växtdel förutsätter det att växtdelen förstörs fysikaliskt/kemiskt så att de cyanogena glykosiderna och växtens innehåll av beta-glykosidas kan komma i kontakt med varandra, och en reaktion sker. Om cyanogena glykosider intas kan HCN frisättas i tarmen med hjälp av tarmbakterier.

Cyanid absorberas lätt via mag tarm-kanalen och fördelas därefter snabbt till alla organ och vävnader via blodet. Maximal blodnivå uppnås inom några minuter.  

Koncentrationen av cyanid i erytrocyterna - de röda blodkropparna - är högre än i plasma, vilket beror på att cyanid binds till järn både i methemoglobin och i hemoglobin i erytrocyterna.

Cyanid avgiftas snabbt, huvudsakligen genom att metaboliseras till det mycket mindre toxiska ämnet tiocyanat, SCN, med hjälp av enzymet rhodanas i leverns mitokondrier. Cyanid kan också detoxifieras genom att kombineras med animosyror som innehåller svavel, eller genom konjugering med hyroxokobalamin (en form av vitamin B12). Detoxifiering av cyanid påverkas därför av nutritionsfaktorer, och kräver tillgång till svavelinnehållande aminosyror och vitamin B12.  

Akuta symtom

Om man skulle få i sig höga doser cyanid vid ett tillfälle kan akuta förgiftningssymtom uppstå. Akuta symtom kan innefatta huvudvärk, illamående, yrsel, förvirring och domningar. Allvarlig cyanidförgiftning kan också påverka andningen.

Akut referensdos

I toxikologiska utvärderingar av akuta effekter av cyanid har man försökt komma fram till en akut referensdos (ARfD). ARfD definieras som uppskattad mängd av ett ämne per kilo kroppsvikt som kan intas under kort tid, vanligen under en dag, utan risk för akuta hälsoeffekter.

JECFA, en expertgrupp inom Världshälsoorganisationen WHO, har fastställt ARfD till 0,090 mg cyanid/kg kroppsvikt (2012). EFSA uppskattade i en utvärdering av cyanid, ARfD till 0,020 mg vätecyanid/kg kroppsvikt (2016). Detta motsvarar enligt JECFA/WHO 5,4 mg cyanid för en vuxen person som väger 60 kg, och enligt EFSA 1,2 mg cyanid för en vuxen person som väger 60 kg.

Symtom vid långvarig konsumtion

Symtom vid långvarig och hög konsumtion av livsmedel med cyanid, kan vara yrsel, svaghet, trötthet och lätta neurologiska symtom som domningar och stickningar i armar och ben. Även störningar i sköldkörtelns funktion kan uppstå. Sjukdomar som tropisk ataxisk neuropati (TAN) och spastisk pares (konzo) är förknippade med konsumtion av livsmedel som innehåller cyanogena glykosider, framför allt med (otillräckligt avgiftad) kassava i vissa afrikanska länder. Dessa sjukdomar uppträder framförallt vid samtidig undernäring och brist på svavelinnehållande aminosyror som metionin och cystein i kosten.

PMTDI - provisional maximum tolerable daily intake

Den senaste utvärderingen av kronisk toxicitet av cyanid gjordes av JECFA (2012) som fastställde PMTDI (provisional maximum tolerable daily intake) till 0,020 mg/kg kroppsvikt. PMTDI definieras som mängd av ett ämne per kilo kroppsvikt som kan intas under hela livstiden utan risk för negativa hälsoeffekter.

Stora variationer mellan livsmedel

Cyanid frigörs ofullständigt och med fördröjning från livsmedel och variationerna mellan olika typer av livsmedel är stora.

Maximala blodnivå av cyanid är avsevärt lägre efter intag av linfrö än efter intag av motsvarande dos av cyanid från kassava (15,4 μM efter 37,5 min) eller från aprikoskärnor (14,3 μM efter 20 min), vilket indikerar att biotillgängligheten av cyanid varierar mellan olika livsmedel.

Vad tål man?

Det finns få data om intag av linfrö i Sverige. Traditionell dosering till vuxna är 1 - 2 matskedar (10 - 20 gram) helt linfrö per dag som tarmreglerande medel.

Den mängd cyanid som kan frigöras vid intag av en till två matskedar hela linfrön per dag anses riskfri. Det finns ännu inte tillräckligt med kunskap för att med säkerhet kunna ange vad som gäller för krossade linfrön.

Cyanidhalt efter tillagning

Halten av cyanid reduceras vid tillagning av linfrö, men i vilken grad är oklart. Varierande resultat har erhållits i studier av linfrö vid bakning eller upphettning i "vanlig" ugn. Det finns för närvarande inte mycket data när det gäller en realistisk situation för bakning av bröd.

Några publicerade studier om tillagning/upphettning av linfrö, bland annat i mikrovågsugn har visat en avsevärd reduktion av cyanid, men det behövs därför fler studier för att säkrare kunna uttala sig om vilken reduktion som kan uppnås vid olika tillagningsmetoder. Det gäller även studier om eventuella skillnader i tillagningseffekter mellan hela respektive malda/krossade linfrön -

Referenser

Abraham K, Buhrke T, Lampen A. Bioavailability of cyanide after consumption of a single meal of foods containing high levels of cyanogenic glycosides: a crossover study in humans. Arch Toxicol., 2015 Feb 24.

Chadha RK, Lawrence JF, Ratnayake WM. Ion chromatographic determination of cyanide released from flaxseed under autohydrolysis conditions. Food Addit Contam. 1995 Jul-Aug; 12(4):527-33.

Council of Europe (2005). Hydrocyanic acid. Natural sources of flavourings. Active Principles (of toxicological concern)

Cressey P, Saunders D, Goodman J. Cyanogenic glycosides in plant-based foods available in New Zealand. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 2013; 30(11):1946-53.

Cunnane S C., Ganguli; S, Menard C., Liede A C, Hamadeh M J, Chen Z Y, Wolever T M S., andJenkins D J A. High α-linolenic acid flaxseed (Linum usitatissimum): some nutritional properties in humans. British Journal of Nutrition (1993), 69, 443-453

Dave B. Oomah, Giuseppe. Mazza, Edward O. Kenaschuk. Cyanogenic compounds in flaxseed. J. Agric. Food Chem., 1992, 40 (8), pp 1346–1348

Dingyuan Feng, Yingran Shen and Eduardo R Chavez. .Effectiveness of different processing methods in reducing hydrogen cyanide content of flaxseed. Journal of the Science of Food and Agriculture. Volume 83, Issue 8, pages 836–841, June 2003

EFSA (2004). Opinion of the Scientific Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food (AFC) on hydrocyanic acid in flavourings and other food ingredients with flavouring properties. Question number EFSA-Q-2003-145 Adopted on 7 October 2004.

EFSA Journal (2007) Opinion of the Scientific Panel on Contaminants in the Food Chain Question number EFSA-Q-2003-064 Adopted on 23 November 2006

EFSA Journal:EFSA Journal 2016;14(4):4424. Panel on Contaminants in the Food Chain. Acute health risks related to the presence of cyanogenic glycosides in raw apricot kernels and products derived from raw apricot kernels
http://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/scientific_output/files/main_documents/4424.pdf

Food Standards Australia New Zealand. SURVEY OF CYANOGENIC GLYCOSIDES IN PLANT-BASED FOODS IN AUSTRALIA AND NEW ZEALAND 2010-13
Ganorkar P. M., Jain R. K. Effect of microwave roasting on cyanogenic glycosides and nutritional composition of flax seed. BIOINFOLET - A Quarterly Journal of Life Sciences Year: 2014, Volume: 11, Issue : 2c First page : ( 587) Last page : ( 590) Print ISSN : 0973-1431. Online ISSN : 0976-4755.

Geller RJ, Barthold C, Saires JA, Hall AH. Pediatric Cyanide Poisoning: Causes, Manifestations, Management, and Unmet Needs. Pediatrics Volume 118, number 5, November. 2006.

Gessner O, Orzechowski G, 1974. Gift- und Arzneipflanzen von Mitteleuropa. Carl Winter Verlag, Heidelberg

Haque, R J. Bradbury H Analytical, Nutritional and Clinical Methods Section. Total cyanide determination of plants and foods using the picrate and acid hydrolysis methods. Food Chemistry 77 (2002) 107–114

IPCS (WHO), 2004. Hydrogen Cyanide and Cyanides. Human Health Aspects. Concise international Chemical assessment Document. No 61

Ivanov Dušica • Kokić Bojana • Brlek Tea • Čolović Radmilo • Vukmirović Đuro • Lević • Slavica Sredanović Jovanka. Effect of Microwave Heating on Content of Cyanogenic Glycosides in Linseed. Ratar. Povrt. 49 (2012) 63-68

JECFA (2012). WHO Food Additive Series 65. Safety evaluation of certain food additives and contaminants. Prepared by the Seventy-fourth meeting of the Joint FAO/ WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), World Health Organization, Geneva, 2012

Nord 1991:40. Risk Evaluation of Health-Food Products –report of a Nordic project group.

Rosling H. Cyanidexposition från linfrö. Preliminärrapport augusti 1992. Rosling. (Inga uppgifter om denna rapport är publicerad).

Rosling H. Wennergren Center International Symposium. Cyanide detoxification in humans and safe consumption of cyanogenic plants. June 11-13, 1995 Stockholm. (Inga uppgifter om denna rapport är publicerad).

Rosling H. Cyanide exposure from linseed. The Lancet Vol 341, Jan 16, 1993
Thompson L.U. and Cunnane S.C. (Editors). Flaxseed in Human Nutrition Structure. AOCS PRESS 2003.

Tylleskär T, Banea M, Bikangi N, Cooke RD, Poulter NH, Rosling H. Cassava cyanogens and konzo, an upper motoneuron disease found in Africa. Lancet, 339 (8787) 208- 21, 1992.

Wanasundara PK, Shahidi F. Process-induced compositional changes of flaxseed. Adv Exp Med Biol. 1998;434:307-25.

Vetter J. Plant cyanogenic glycosides. Toxicon. 2000 Jan;38(1):11-36.

Yang, H., Mao, Z., and Tan, H. 2004. Determination and removal methods for cyanogenic glucoside in flaxseed. ASAE/CSAE Annual International Meeting, Ottawa, Ontario, Canada, August (200

Senast granskad 2017-04-18